Annie é uma criança adotiva feliz e dura que vive com sua mãe adotiva má, a Srta. Hannigan. Mas tudo está prestes a mudar quando o candidato a prefeito Will Stacks e seu astuto conselheiro de campanha a acolherem. Enquanto Stacks cresce para acreditar que Annie deve ser seu anjo da guarda, ela acredita que ele é dela.