Jon Martello é um playboy. Seus amigos se referem a ele como "Don Jon" porque ele nunca deixa de pegar 10s do bar a cada noite. Mas Jon prefere muito sua pornografia a suas garotas. Quando ele conhece uma jovem afluente chamada Barbara Sugarman que recusa sua oferta de uma noite de namoro, ele entra em um namoro sem sexo pela primeira vez em sua vida.