James King parece ter tudo: ele é um milionário que está noivo de uma bela mulher. Tudo se desmorona quando ele é acusado de desviar do fundo de hedge onde ele trabalha. James sabe que ele não é duro o suficiente para a prisão. Ele recruta o empresário Darnell Lewis para ajudá-lo a aprender como sobreviver atrás das grades.