Estamos em 1959, e o lendário artista marcial Ip Man - que eventualmente se tornará o mentor de Bruce Lee - está vivendo uma vida tranqüila com sua esposa e filho. Mas ele logo encontra problemas quando um promotor imobiliário começa a assediar a escola de seu filho. Ip Man não se importa com homens que tentam minar o sistema educacional, e tanto ele como seus discípulos ajudam a polícia a guardar a escola. Mas ele também está tendo lutas pessoais. A batalha de sua esposa contra o câncer não é um problema que ele possa resolver com um soco, mas ele se vê sendo desafiado por outro mestre de Wing Chun.