Dave, um adolescente semi-confiante, conhece Aubrey, uma artista peculiar, em uma festa em uma casa. Ela o ajuda a navegar seus sentimentos por Jane, uma garota que ele ama há muito tempo, mas que nunca teve coragem de falar. Enquanto os dois caminham para casa naquela noite, discutem suas vidas, suas paixões e sua virgindade. Dave e Aubrey se aproximam, mas ela se reúne com Roni e deve enfrentar os fatos de que Dave está partindo para a faculdade em breve em uma nova cidade. Será que o amor deles sobreviverá à distância e durará?