Will Freeman é um homem britânico que nunca teve que trabalhar um dia em sua vida graças à renda da realeza que recebe de uma popular canção de Natal escrita por seu pai. Ele está satisfeito, mas um pouco entediado com seu estilo de vida até que uma mãe solteira estranha e seu filho de 11 anos, Marcus, se mudam para a casa ao lado. O Will faz uma amizade improvável com Marcus. Will então formula um plano para explorar sua nova amizade com o menino fingindo ser um pai solteiro - porque ele descobre que isso o torna mais atraente para as belas mulheres que ele quer namorar.