Mikado Ryugamine está cansado de sua vida chata, então ele pula na oportunidade de se mudar para o movimentado distrito de Ikebukuro em Tóquio quando seu amigo Masaomi Kida o convida. Os dois não se vêem desde muito mais novos e Masaomi tem muito a ensinar a Mikado sobre a vida na cidade. Mas apesar de seus melhores esforços para manter a cabeça baixa, os rapazes se enredam no drama que envolve uma gangue secreta conhecida como os Dólares e um motociclista local que trabalha para o submundo e acredita-se que seja secretamente um fantasma sem cabeça debaixo de suas roupas.