Acompanha Darby Carter (Anna Kendrick) através de seus 20 anos de idade enquanto navega pelo trabalho e romance em Nova York, muitas vezes com as inseguranças da juventude borbulhando para a superfície. Conhecemos Darby pela primeira vez em 2012 como um graduado da NYU vivendo com três colegas de quarto: a melhor amiga impulsiva Sara, o namorado de Sara, Jim, e a amiga brutalmente honesta Mallory. Seguindo Darby durante os próximos anos, a vida amorosa mostra como cada um dos encontros de Darby a aproxima de encontrar sua "pessoa", mesmo que ela ainda não a conheça.