Esta é uma minissérie de quatro partes que se baseia no romance Olive Kitteridge de Elizabeth Strout. Ocorre há mais de 25 anos em uma pequena cidade fictícia do Maine. Cada episódio cobre um determinado ponto no tempo. Olive é uma professora de matemática muito rigorosa que vê o crime, os assuntos e as tragédias que se encontram abaixo da superfície de sua pequena e tranqüila cidade. Ela tem um marido gentil e atencioso e um filho perturbado. Ao longo dos anos, ela tem que lidar com seus próprios problemas, como depressão e luto enquanto lida com o antagonismo de seu filho, seu trabalho e fricção com a família e amigos.