Gwen Cummings, escritora baseada em Nova York, sabe que bebe muito, mas não acredita que seja um problema, e se ela decidir que é um problema que ela poderia parar de beber por conta própria. Ela e seu namorado Jasper, que vive em Nova York, alimentam a hiperatividade um do outro com este consumo excessivo de álcool, "uma vida normal" não está no vocabulário de nenhum dos dois. Entre Gwen e sua irmã mais velha e heterossexual Lily, Gwen se parece mais com sua mãe maior do que a mãe vitalícia, que também era alcoólatra e que morreu por causa disso quando eram crianças. Lily acredita que os vícios de Gwen fazem dela uma pessoa difícil, se não impossível, de amar. Enquanto Gwen está num estupor bêbada no casamento de Lily, Gwen causa um problema atrás do outro, arruinando o dia para Lily. Gwen é obrigada a examinar sua bebida com o culminar de maus acontecimentos que ela causou no casamento, levando-a a ser obrigada a entrar em reabilitação ou prisão por vinte e oito dias, o que para ela é apenas uma idéia marginalmente mais tolerável do que a alternativa, que é a prisão. Para Gwen fazer qualquer progresso, ela tem que reconhecer que tem um problema que requer o apoio durante esses vinte e oito dias não só do pessoal da instituição, mas também dos outros pacientes, cada um que está passando por seu próprio problema com respeito aos demônios da dependência. Se ela eventualmente reconhecer o problema, ela também terá que conciliar os eventos de sua vida com Lily, e chegar à conclusão de que uma vida com Jasper não é do seu melhor interesse se ela tiver qualquer chance de sobreviver fora das instalações após aqueles vinte e oito dias.