Christopher Robin disse adeus a seus amigos de infância, Winnie-the-Pooh, Piglet, Tigger, Owl, Kanga, e Roo quando foi para o internato. Anos mais tarde, Robin é pai e homem de negócios. Ele não pensa em seus amigos há muito tempo. Entretanto, quando ele se depara com um problema no trabalho que deve ser resolvido imediatamente, é seu velho amigo, Winnie-the-Pooh, que o ajuda a descobrir o que ele precisa fazer.