A viagem de Miles e Jack até o país vinícola da Califórnia é uma forma de os melhores amigos alcançarem com mais freqüência o que costumavam fazer, mas é também o encerramento de um capítulo em ambas as suas vidas. Jack estará casado em apenas uma semana, e Miles será seu padrinho. Mas enquanto a viagem é suposta ser leve e descontraída, ambos os homens se vêem assombrados por suas inseguranças e perguntas sobre a vida que se aproxima da meia-idade. Onde a semana de deboche de meia-idade baixa pode surpreender a ambos.