Ted Mosby está ansioso para contar a seus dois filhos adolescentes a história de como ele conheceu a mãe deles. A fim de esclarecer todos os detalhes, ele começa bem no início, quando ainda era solteiro e vivia em Nova York. Através de uma longa série de flashbacks, ele conta suas aventuras com os amigos Marshall, Lily, Barney e Robin, e como eles o levaram à sua alma gêmea no final.