A vida é realmente dura para Julie Kessler (Julie Klausner) e Billy Epstein (Billy Eichner), duas aspirantes a quadrinhos de trinta e poucos anos que vivem e trabalham em Nova York. Enquanto seus amigos e conhecidos seguem em frente para encontrar sucesso e amor, eles continuam a lutar com carreiras e relacionamentos, ficando mais amargos a cada dia.