Dylan acaba de descobrir que ela foi diagnosticada com clamídia, e assim ele decide informar todos os seus parceiros sexuais anteriores. A lista é longa, pois a natureza romântica de Dylan o levou sem rumo de relacionamento para relacionamento. Ao refletir sobre esses encontros passados, vemos como a vida de seus amigos muda e cresce. E embora Dylan possa ter passado estes anos bastante infelizes, este momento de auto-reflexão lhe oferece o verdadeiro potencial para mudar sua vida para melhor e redefinir seus relacionamentos com algumas das pessoas mais importantes - e algumas das mais negligenciadas - de sua vida.