Jess não é sua garota comum. Ela é peculiar e excêntrica e conhecida por fazer o tipo de coisas infantis que deixam os adultos desconfortáveis, mas fazem dela uma das professoras mais queridas da escola em que trabalha. Mas a nova situação de vida de Jess é incomum. Ela tem três colegas de quarto, todos eles estranhos e todos eles homens solteiros e heterossexuais. Embora sua situação de vida possa inicialmente parecer um episódio do Dating Game, eles acabam por se respeitar e desenvolver um senso de instinto de proteção para Jess que os aproxima a todos ao mesmo tempo.