Depois de levar uma vida relativamente protegida na escola privada até este ponto de sua vida, Will Mackenzie enfrenta uma nova realidade quando, após a separação de seus pais, é forçado a freqüentar a escola pública pela primeira vez em sua vida no último ano de sua vida. Ele vê isso como uma oportunidade de se inserir entre as crianças populares, o que não foi em uma escola privada. No entanto, fora das circunstâncias, ele termina em um círculo social de quatro pessoas que não são nem párias sociais, mas que não estão nem perto de ser populares. Ele e seus novos amigos se metem em uma desgraça atrás da outra em seu status de intermediário. Jay Cartwright é o grande falador, cujos amigos sabem que suas histórias de conquistas sexuais são fantasias inventadas. Neil Sutherland não tem a menor idéia das coisas que acontecem ao seu redor. E Simon Cooper, que se torna o melhor amigo de Will, muitas vezes faz más escolhas em sua missão principal de fazer Carly D'Amato, uma amiga de infância e uma das crianças populares, ser sua namorada.