Neste olhar ficcionado sobre a vida do comediante Whitney Cumming, um grupo de 20 e poucos anos em Chicago trabalha através de questões pessoais. Whitney está preocupada que seu namorado, Alex, não esteja tão comprometido com ela como ele diz, e ela embarca em uma série de esquemas para subir a parada em seu relacionamento. Mesmo com a ajuda dos amigos de Whitney, estes esquemas muitas vezes terminam em desastre, levando Whitney a inventar idéias cada vez mais loucas à medida que ela tenta salvar seu relacionamento.