O ex-procurador Ryan sofre de depressão e pensamentos de suicídio. Ele está profundamente apaixonado por sua vizinha Jenna, que quer voltar a se encontrar com sua ex. Um dia, Ryan começa a ver o cão de Jenna Wilfred como um homem vestindo um terno de cachorro. Wilfred e Ryan se tornam amigos íntimos e passam a maioria dos dias juntos em um ou outro shenanigan.
Wilfred ama a profanidade e não trata Ryan com muito respeito. No entanto, ele força Ryan em situações que de outra forma ele não encontraria. Isto leva Ryan a aprender uma variedade de lições de vida e a admitir suas próprias falhas. Todos os outros vêem o Wilfred como um cão de estimação normal.